Tallinna XV sajandi kunsti kohta puudub üldkäsitlus, peamiselt on uuritud üksikobjekte, sealhulgas kirikuid, kloostreid, altareid. 1978. aastal ilmus arhitektuuriajaloolase Rasmus Kangropooli ja kunstiteadlase Mai Lumiste väga oluline artikkel, kus nad näitasid arhiiviandmetele tuginedes missuguste ehitiste juures toimusid Tallinnas XV sajandil suuremad ümberehitustööd. Rasmus Kangropool on uurinud ka väga põhjalikult hiliskeskaegses Tallinnas tegutsenud kiviraidureid, kelle hulgast tõstis esile meistri, kes kandis ametinimetust „linna kiviraidur” või „rae müürseppmeister”. Tema arvates oli tegemist ehitusmeistriga, kes juhtis linna olulisemate objektide valmimist.
Kirjalike allikate järgi on tegemist kõrgeima ametinimetusega Tallinna keskaegses linnaehituses. Kui aga vaatame, millega linna ehitusmeister tegeles, siis kuulus tema ülesannete hulka raiddetailide tahumine ja linna küttekollete parandamine. Niguliste ja Oleviste kihelkonna kogudusekirikute koori põhjalikum analüüs aga osutab hoopis modernsematele ehitusstiilidele, mille juurutamiseks oli vaja kõrgemast klassist ehitusmeistrit. Kust jõudsid uued arhitektuursed lahendused Tallinnasse ja miks need läbi ei löönud?
Et nendele küsimustele vastust leida, tuleks kõigepealt vaadata kohalikke võimusuhteid. Kui Taani kuningas Põhja-Eesti 1346. aastal Saksa ordule maha müüs, asus Toompeale Saksa ordu Liivimaa haru Revali komtuur. Kuid linn käsitles oma isandana siiski Saksa ordu kõrgmeistrit. Kuigi all-linn ja Toompea olid kaks iseseisvat juriidilist üksust ning omavahel müüridega eraldatud, suheldi siiski aktiivselt. Raad ei omanud täielikku võimu all-linnas. Taani kuningas oli olnud tsistertslaste Püha Miikaeli nunnakloostri patroon ja pärast võimuvahetust võttis selle rolli üle Saksa ordu. Oleviste kogudusekirik oli aga aastast 1267 nunnakloostri patronaadi all. Nunnakloostri suhted raega ei olnud väga soojad, sest viimane püüdis kloostri õigusi piirata.
Dominiiklaste Püha Katariina klooster oli samuti iseseisev, kuid raega väga sõbralikes suhetes. Eestseisuse liikmed olid mõjukad raehärrad, kes vastutasid kloostri ehituse eest. Raekojale kõige lähem kirik oli Püha Vaimu, mistõttu see täitis raekabeli funktsiooni, olles samaaegselt seegikirik. Niguliste kiriku puhul otsesest patroonist rääkida ei saa, kuid säilinud kirjalike allikate ja kunstiteoste järgi otsustades oli tegemist linna olulisima kogudusekirikuga. Just Niguliste kiriku koori hakati XV sajandi alguses põhjalikult ümber ehitama. Mis siis oli selle ümberehituse põhjus? Põhja-Saksa linnade puhul on esile tõstetud tihedat seost kabelite ehituse ja linna majandusliku jõukuse vahel. Kabelite arvukus näitab selle linna kaubavahetuse haaret ja positsiooni Hansaliidus. Jõukad linnakodanikud võisid suurte summade eest oma hingeõnnistuse kindlustada ja kabelite ehitust rahastada. Kõigepealt tekkisid kabelid pikihoonesse ja torni ning lõpuks kõige pühamasse paika – koori, mis oli varem ikkagi vaid vaimulike pärusmaa. Esimesed kabelid rajati Niguliste kiriku pikihoonesse ja torni 1370.-1380. aastail, see haakub hästi Stralsundi, Wismari ja Rostocki arengujoontega.
XV sajandi algul sai Niguliste senise kastitaolise koori asemel valgusküllase ümbriskäiguga ruumi. Altari kohal olid võlvid kõrgemad kui seda ümbritsevas käigus, mis osutab klassikalisele basilikaalsüsteemile. Niisuguse arhitektuurse lahenduse lähim eeskuju oli Stralsundi Maarja kiriku koor, mis valmis 1406. aastaks, kuid Stralsundis olid ümbriskäigus kabelid, Nigulistes aga ainult altarid. Siit võib välja lugeda, et Tallinnas ei olnud kaupmehed siiski nii mõjuvõimsad, et oleksid saanud endale lubada privaatset kabelit koori juures. Seega oli Tallinn kursis hansalinnade kirikuehituses toimunud muutustega. Riiga kutsuti 1408.-1409. aastal Rostocki meister, kes Peetri kirikusse oma kodulinna Maarja kiriku eeskujul koori ehitada lasi, kuid Tallinnas ei järgitud otseselt Stralsundi Maarja kiriku koori lahendust, vaid siin valmis redutseeritud variant. Tallinnas kasutati ka teist ehitusmaterjali – lubjakivi.
Varasemad uurijad on juhtinud tähelepanu sellele, et Tallinna XV sajandi ehituskunstis on kasutatud sarnase vormiga detaile (toomkirik, Niguliste, raekoda). Seega ehitati neid objekte ligikaudu ühel ajal ning kasutati samu šabloone kivide raiumisel. Kuid siia ritta saab panna veel ühe objekti, tsistertslaste Padise kloostri Püha Risti kiriku (praegune Harju-Risti), millel on Nigulistega analoogsed konsoolid ja vööndkaared. Ja mis veel olulisem – 60 kilomeetri kaugusel paikneva Risti kiriku raiddetailid on valmistatud Lasnamäe paest, s.t tahutud Tallinnas. Geoloogide hinnangul leidub Risti kiriku ümbruses suurepärast ehituspaasi. Miks oli vaja need detailid siis Tallinnast tuua ja kuidas üldse oli võimalik, et linna olulisima kiriku ehituse ajal tahuti raidkive tsistertslaste kiriku jaoks? Ja kummalisel kombel järgib see konsoolitüüp tsistertslaste ehituskunsti traditsioone. Raad oli alati väga kiivalt jälginud, et oluliste ehituste ajal meistrid linnast ei lahkuks.
Kuidas nad siis nüüd nii lahked olid? Kõik see oleks seletatav juhul, kui Niguliste kiriku ümberehituse juures kasutati tsistertslasest ehitusmeistrit. Kõige uuemad uuringud tsistertslaste kloostrite kohta näitavad, et hiliskeskajal ei ehitanud kloostrihooneid nende oma ilmikvennad, vaid oskustööjõud toodi sisse linnadest või linnustest. Kuid kloostril oli alati oma ehitusmeister. XV sajandi alguses oli Padise klooster Põhja Eesti suurimaid maaomanikke ja talle kuulusid valdused ka Lõuna-Soomes. XV sajandi esimesel poolel käisid kloostris suured ümberehitustööd, seega oli ehitusmeistri olemasolu hädavajalik. Traditsiooniliselt kuulus ehitusmeistri kompetentsi ka šabloonide valmistamine. Kui Niguliste koori puhul saame rääkida uudse funktsiooni, kuid traditsioonilise kunstilise lahendusega ruumist, siis Oleviste kiriku koori ümberehitusega hakkavad Tallinna ehituskunstis puhuma hoopis uued tuuled. Ajavahemikus 1420–1423 sai Oleviste kogudusekirik moodsa, ümbriskäiguga kodakoori. Uudne ei olnud ainult ehitustehniline lahendus (ümbriskäik ja altariruum on sama kõrged), vaid ka ehitusdetailide vorm. Nigulistes kasutatud lihtsate servjoonvõlvide asemel on Olevistes tähtvõlvid. Koor on teostuselt meisterlik ja ruumimuljelt esinduslik, üks stiilipuhtamaid hilisgooti arhitektuurisaavutusi Tallinnas.
Kuidas oli see võimalik, et kohe pärast Niguliste kiriku ümberehitust, tegelikult ei olnudki see veel päris valmis, sest 1423. aastal vaieldakse torni kõrguse üle, hakatakse linna teist kogudusekirikut ehitama hoopis teistest eeskujudest lähtuvalt? Kes oli kiriku ehitusisand? Oleviste kiriku patroon oli endiselt nunnaklooster, Taani kuninga antud privileegid jäid kehtima ka Saksa ordu ajal. Nunnakloostri patroon aga Saksa ordu. Eesti keskaja arhitektuuri uurija Villem Raam on leidnud väga huvitavaid seoseid kloostrikiriku ja Saksa ordu ehitiste vahel, kuid Oleviste oli ikkagi linna kihelkonnakirik. Heaks võrdluseks on siin Põhja-Saksa hansalinnad Lübeck, Wismar, Stralsund ja Rostock, kus raad ei olnud ühegi kogudusekiriku patroon, kuid vastutas nende kirikute ehituse ja sisustamise eest. Niguliste kirikul oli kaks eestseisjat: üks oli rae liige, teine kaupmees. Ka Olevistel oli kaheliikmeline eestseisus, kuid nende sotsiaalne taust vajab alles uurimist. Praeguses uurimisseisus võib siiski oletada, et initsiatiiv linna teise kihelkonna kiriku ümberehituseks tuli raelt, finantseeris aga kirik ise.
Arvatavalt seisid selle taga Oleviste kihelkonna jõukad kaupmehed ja gildid, kes soovisid oma hingeõnnistust kindlustada. Linna tähtsamad gildid kuulusid just Oleviste kihelkonda. Koori teistsugune arhitektuurne lahendus ei muutnud aga selle funktsionaalset tähendust. Nii nagu Nigulistes ei rajatud ka Olevistes ümbriskäiku privaatkabeleid, vaid altareid. Uudse arhitektuurse lahenduse sai siia tuua ainult välismeister, mis tähendab, et
Tallinna kaupmeeste jõukus ning ambitsioonid pidi olema kasvanud erakordselt kiiresti. Kuid kõik lõppes sama ruttu, nagu algas. Kui 1436. aastal alustati pikihoone ümberehitamist, siis ei võetud koori ruumikompositsiooni arvesse ning pikihoone rekonstrueeriti erakordselt kõrge kesklööviga basiilikaks. Kahe ruumi ühendamine viidi läbi äärmiselt ebaõnnestunult. Kesklööv sai küll koori eeskujul tähtvõlvid, kuid külglöövid kaeti servjoonvõlvidega. Tooni hakkas andma taas kohalik ehitusstiil. Töid juhtiski linna kiviraidur Andreas, mees, kellel oli mitu kinnistut ja paekarjääri. Seega oli ka kohalike ehitusmeistrite jõukus kasvanud. Kuid mis oli siis vahepeal juhtunud? Miks ei saanud Oleviste kirikust tõelist hilisgooti ehitusstiili pärli Tallinnas? Miks läks ehituse juhtimine üle kohalikule mehele? Oleviste koori püstitamisest on teada, et 1422. aastal laenati tööde jätkamiseks linnalt raha. Samal aastal toimus rahareform, et vältida Liivimaa müntide devalveerimist. Järgmised rahareformid ei aidanud olukorda parandada. Müntide produktsioon vähenes ning majanduse olukord halvenes. Kõik see on näha ka Oleviste ehituse põhjal: pikihoone ja torn saadi valmis 1450. aastaks, kuid kirik jäi linnale lubja eest võlgu, 1441. aastal saadi aga 375 marka otse linna müntlast. Pööre tuli majanduses alles 1470. aastatel, kuid aeglaselt. Niguliste peaaltari tellimiseks Lübecki meistri Hermen Rode töökojast koguti mitu aastat raha ja lõpuks tehti ülelinnaline korjandus. Kohale jõudis see 1481. aastal ja läks maksma 1250 marka, mis oli ühe korraliku maja hind.
Kaks aastat hiljem valmis rae tellimusel Püha Vaimu kirikusse Bernt Notke töökojas valmistatud peaaltar. Läbirääkimistel osales bürgermeister isiklikult, kuid Notke pidi oma tasu mitu korda taga nõutama. Tegelikult saavutab altariretaablite tellimine oma haripunkti alles XV-XVI sajandi vahetusel. Kirikute ehitus taaselustus samal ajal. Tallinna hilisgootikale pani ilusa punkti Oleviste kiriku Maarja kabel, mille ehitasid Münsterist kutsutud meistrid. Seega jälle välismeistrid! Lõpetuseks võiks konstateerida, et Tallinn sai oma eripärase hilisgooti stiili tänu majanduskriisile. XV sajandi 20. aastateks oli siinsetel kaupmeestel piisavalt jõukust ja teadmisi teiste hansalinnade kohta, et tahta endale samasuguseid kirikuid, kuid just siis, kui Tallinn hakkas end ehituskunsti vallas kehtestama, kukkus majandus kokku. Kõik see tuleb kuidagi väga tuttav ette.